כיצד להפריד בין איזומרים אורתו ופארה של תרכובות ארומטיות?
התגבשות חלקית מסתמכת על העובדה שהאיזומר פארה בדרך כלל מסיס פחות בממס נתון מאשר האיזומר האורטו.
בשנת בכימיה אורגנית, ישנם שלושה דפוסי החלפה על טבעת ארומטית, כלומר, אורתו, מטא, ופארא. בעוד שרוב הקבוצות המנטרלות, כגון ניטרו וניטריל, נוטות לכוון כמעט אך ורק מטא, כל הקבוצות המפעילות, כמו גם הלוגנים, מכוונות גם אורתו וגם פארא, כלומר סביר להניח שתצטרך להפריד בין שני איזומרים אלה.
שיטה 1 מתוך 4: הימנעות מהפרדה לחלוטין
- 1השתמש בסטריקס לטובתך. אם יש לך תחליף מגושם מאוד, כגון t-butyl או cyclohexyl, תכוון את כל (או כמעט את כל) החלפתך למצב para, שהוא מרווח יותר.
- 2חסום את עמדת הפארה. אם ברצונך לשים משהו בעמדת האורתו, שקול לרכוש או להכין ריאגנט במקום בו עמדת הפארה כבר מוחלפת. זה יאלץ את החילוף לעבור למצב האורתו במקום.
- קבוצת חומצה סולפונית טובה מכיוון שניתן להתקין אותה באמצעות חומצה גופריתית מרוכזת, ולהסירה שוב באמצעות הידרוליזה.
- קבוצות המתיל קטנות ואינן משנות יותר מדי את המאפיינים האלקטרוניים של הטבעת. במקרים רבים ניתן להשאיר אותם במצב פעיל.
- ניתן להמיר הלוגנים לריאגנטים של גריגנארד באמצעות מתכת Mg, ולבצע הידרוליזה, או להשאיר אותם עלול שלא לגרום לבעיה.
- 3השתמש במלח דיאזוניום בתבנית ההחלפה הנכונה. אלה יכולים להיות עשויים מאנילינים (אמינים ארומטיים), שמגיעים בתורם מתרכובות ניטרו. ניתן להשתמש במלחי דיאזוניום להתקנת קבוצות פונקציונליות רבות; למעשה, אין דרך אחרת להתקין רבות מקבוצות אלה.
- או, אוה
- F, Cl, Br, I
- CN
- SH, SR
- אר
- Bpin
שיטה 2 מתוך 4: שימוש בהתגבשות חלקית
- 1דע את המגבלות של שיטה זו. התגבשות חלקית מסתמכת על העובדה שהאיזומר פארה בדרך כלל מסיס פחות בממס נתון מאשר האיזומר האורטו. לכן זה יתגבש קודם.
- כל איזומר אורתו יישאר בתמיסה ויהיה צורך בטיהור בשיטה אחרת, מכיוון שהוא בדרך כלל מזוהם בכבד עם איזו פארא.
- 2בצע גיבוש מחדש. התהליך זהה למעשה לכל התגבשות מחדש.
- היזהר לא להתקרר יותר מדי, או שאתה מסתכן בהתגבשות משותפת של מוצר אורתו.
במקרה זה, אתה מנצל את העובדה שהאיזומר האורתו נוטה להיות יותר קוטבי מאשר הפאר איזומר.
שיטה 3 מתוך 4: שימוש בזיקוק
- 1הבן את מגבלות השיטה הזו. באופן כללי, רק תרכובות ניטרו מוחלפות שונות מספיק בנקודות הרתיחה כדי ששיטה זו תצליח. ארומטים פשוטים אחרים שלא הוחלפו נוטים לזקק בשיתוף.
- לפעמים, שתי תרכובות שאתה זוקק יזוזו ויהיו בלתי נפרדות באמצעות זיקוק.
- מצד שני, זיקוק זהיר יאפשר בידוד של האיזומרים האורטו והפרה.
- 2הגדר את ציוד הזיקוק שלך, ובצע את הזיקוק. בכל פעם שנקודת הרתיחה משתנה באופן מהותי, כבה את צלוחיות האיסוף.
- תהליך זה קל משמעותית אם קיימות נקודות רתיחה בספרות.
- עבור תרכובות רותחות גבוהות, שקול במקום זאת זיקוק ואקום.
בכימיה אורגנית, ישנם שלושה דפוסי החלפה על טבעת ארומטית, כלומר אורתו, מטה ופארה.
שיטה 4 מתוך 4: באמצעות כרומטוגרפיה של העמודים
- 1להבין איך זה עובד. כרומטוגרפיית עמוד מסתמכת על ההבדל בקוטביות המולקולות. במקרה זה, אתה מנצל את העובדה שהאיזומר האורתו נוטה להיות יותר קוטבי מאשר הפאר איזומר.
- לכן, הפרוד-איזומר יחלוף תחילה, ואחריו האיזומר האורתו.
- 2מצא מערכת ממסים מתאימה. אם התרכובות שלך לא מאוד קוטביות, נסה הקסאן. לתרכובות קוטביות נוספות, הוספת אתיל אצטט להקסאן יכולה לסייע בשיפור ההפרדה.
- לוחות כרומטוגרפיה של שכבה דקה שימושיים לניסוי זה.
- 3הפעל את העמודה באמצעות מערכת הממס המתאימה. הקפד לשנות כלי איסוף ברגע שהפרדה איזומר חוסך.
- איתור על צלחת TLC הוא דרך טובה לדעת אם משהו יורד מהעמוד.
- אם ה- TLC גילה יותר משני תרכובות, סביר להניח שיש לך גם תוצרי לוואי אחרים. יהיה עליכם לקחת יותר שברים ולשים לב מקרוב כדי למנוע זיהום של מוצרי האורטו או הפרה בתוצרי לוואי לא רצויים.
- 4סובב את Rotovap מהמיס. לאחר שחיסלתם את כל התרכובות בהן אתם מעוניינים, שלבו את השברים שלהן והסירו את הממיס. מחק כל שבר המכיל יותר מתרכובת אחת.
- הימנע מהפעלת עמוד אם אתה יכול, שכן הוא דורש כמות גדולה של סיליקה או אלומינה והרבה ממס, אותו יש להשליך לאחר השימוש.
- כרומטוגרפיה של עמוד דורשת בדרך כלל כמויות גדולות של ממס דליק. השתמש במנדף.
- דאגו להרתיח ממיסים במנדף, מכיוון שהאדים שלהם עלולים להוות סכנת שריפה.
- ודא כי לכלי הזכוכית המשמשים לזיקוק אין סדקים, או שהם עלולים להתפוצץ תחת ואקום.
קרא גם: כיצד לחשב מומנט?
